Teaching

 


 

 

Organische Chemie 4

Aromaten / Heterocyclen

(Organic Chemistry 4 (aromatic compounds / heterocycles))

 

Semester 5

WS

Chemie (Diplom)

Biochemie (Diplom)


Vorlesung (lecture)

Vorlesung

(lecture)

Zeit: Dienstag 11:00 - 12:00 Uhr

Ort:  Hörsaal N5

Beginn: siehe Ankündigung

Änderung: Ab 9.12.08 zus. mit Übung

SWS: 2

ECTS (credits): 5

 

 

Inhalt:

 
1.      Aromaten
1.1.     allgemeine Eigenschaften / Aromatizität / Hückel-Regel / Vergleich Benzol, Heteroaromaten
1.2.     Einteilung der Heterocyclen (gesättigte, ungesättigte, aromatische Heterocyclen)
1.3.     Nomenklatur der Heterocyclen
1.3.1.  Trivialnamen
1.3.2.  Ersetzungsnomenklatur ("A"-Nomenklatur)
1.3.3.  Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur

 

2.      Benzol / Heteroaromaten
2.1.     Eigenschaften (Reaktionen, Aromatizität, Bindungslängen, Resonanzenergie)
2.2.     Protonierung, Substituenteneinflüsse
2.3.     Antiaromaten (Cyclobutadien, Azirin, 4-Ringe, Azepin, Oxepin, 1,3-Oxazin)
2.4.     Kondensierte Syteme (Naphthalin, Anthracen, kondensierte Heteroaromaten)

 

3.      Synthesestrategien
3.1.     Klassische Syntheseprinzipien
3.2.     Cyclisierung (Baldwin-Regeln, Halolactonisierung)
3.3.     Cycloaddition (1,3-dipolare Cycloaddition, Diels-Alder, [2+2])
3.4.     Spezielle Methoden (Reppe, Dötz, Pschorr, Biosynthese)

 

4.      Spezielle 6-Ring-Heterocyclen
4.1.     Pyridin (homologe Synthesen, Reaktionen, Naturstoffe)
4.2.     Pyriliumsalze (Synthesen, Reaktionen, Naturstoffe)
4.3.     Diazine, Triazine, Tetrazine
4.4.     Pteridine, Chinoline

 

5.      Spezielle 5-Ring-Heterocyclen
5.1.     Pyrrol, Furan, Thiophen (Synthese, Eigenschaften, Reaktionen)
5.2.     Indole
5.3.     5-Ringe mit 2 und mehr Heteroatomen
5.4.     Purine

 

6.     Nichtbenzoide Aromaten
6.1.    Fulvene, Azulene, Annulene

 

7.     ungesättigte Heterocyclen

 
 

Vorlesungsmanuskript:

 

Skript Teil 1 (Seite 1-13) 234 KB

Skript Teil 2 (Seite 14-73) 1170 KB

Skript Teil 3 (Seite 74-87) 120 KB

IUPAC Empfehlungen

IUPAC Trivialnamen

IUPAC Stammsystem

 

 

Mustertestate:

 

 

WS 2005/2006

Testat 1 vom 28.11.2005

Testat 2 vom 09.01.2006

Testat 3 vom 06.02.2006

 

WS 2006/2007

Testat 1 vom 13.11.2006

Testat 2 vom 18.12.2006

Testat 3 vom 29.01.2007

  

 

WS 2007/2008

Testat 1 vom 13.11.2007

Testat 2 vom 07.01.2008

Testat 3 vom 12.02.2008

  

WS 2008/2009

Testat 1 18.11.2008

Testat 2 13.01.2009

Testat 3 10.02.2009

  

 

 

 

 

 

Leistungsnachweis:

 

Für OC4 wird ein Leistungsnachweis und 13 Kreditpunkte vergeben. Die Gesamtnote OC4 ergibt sich aus der Theorienote, gewichtet mit 5 Kreditpunkten und der Praktikumsnote, gewichtet mit 8 Kreditpunkten.

 

Während der Vorlesung werden 3 Testate geschrieben. Die Theorienote für OC4 errechnet sich aus dem arithmetischen Mittel der 3 Testate. Ist die Theorienote aus den 3 Testaten schlechter als 4.0, muß ein mündliches Kolloquium abgelegt werden!

 

Die Praktikumsnote ergibt sich aus den Bewertungen der Praktikumsassistenten und einem mündlichen Abschlußkolloquium

 

Rechenbeispiel:

 

Testat 1: 1.3 / Testat 2: 2.7 / Testat 3: 3.0

→ Theorienote: (1.3+2.7+3.0):3=2.3 / gewichtete Theorienote: 2.3x5=11.5

 

Praktikumsbewertung: 2.0 / Abschlußkolloquium: 3.0

→ Praktikumsnote: (2.0+3.0):2=2.5 / gewichtete Praktikumsnote: 2.5x8=20.0

 

gewichtete Gesamtnote OC4: 11.5+20.0=31.5 / Gesamtnote OC4: 31.5:13=2.4


Übung (exercise)

Übung

(exercise)

  Zeit: Montags 13:00-14:00 Uhr

  Ort: Hörsaal N5

  Beginn: 27.10.2008

SWS: 1

ECTS (credits): keine (none)

 
  In den Übungen zur Vorlesung wird der Stoff der Vorlesung an Beispielen vertieft.
 
 

Übungsblätter:

 

Übungsblatt 1 (Nomenklatur)

Übungsblatt 2 (Nomenklatur)

Übungsblatt 3

Übungsblatt 4

Übungsblatt 5

Übungsblatt 6

Übungsblatt 7


Praktikum (lab course)

Praktikum

(lab course)

  Zeit: Mo, Mi, Do 12-16 Uhr

  Ort: Praktikumsräume A-Bau

  Beginn: siehe Ankündigung

SWS: 11

ECTS (credits): 8

 
 

ACHTUNG!

 

Die Teilnahme an der Sicherheitsbelehrung ist für Teilnahme am Praktikum obligatorisch!

 

Die Anmeldung zum Praktikum im Sekretariat Prof. Ziegler ist obligatorisch!

 

Die Zulassung zu den Fortgeschrittenen-Praktika erfolgt nach den Richtlinien der Diplomprüfungsordnung die verlangt, daß das Vordiplom in den Fächern AC und OC vor Beginn des Praktikums absolviert sein muß.

 
 

Das Fortgeschrittenenpraktikum in Organischer Chemie findet in 2 Gruppen statt. Gruppe A beginnt das Fortgeschrittenpraktikum Anorganische Chemie, Gruppe B das in Organischer Chemie. In der Mitte des Semesters wechseln die beiden Gruppen. Siehe: Information for Students